スティーヴ・マックイーン主演のピカレスクロマン。セレブ紳士を銀行強盗の主犯と睨む保険会社の女性調査員の愛と攻防を描く。
スティーヴ・マックイーンが、冒険心を満たすために銀行強盗を繰り返す実業家を演じたピカレスクロマン。それまでのイメージとは異なり、スーツを身に纏うスタイリッシュなセレブ紳士に扮する。彼を主犯と睨む保険会社の女性調査員にフェイ・ダナウェイ。２人のスリリングな駆け引きが「２４」でも使われたマルチ画面で表現されるなど、先駆的な映像表現や６０年代ファッションも見どころ。長く濃密なキスシーンも話題となった。

ある日、ボストンの市中銀行が襲撃される。それは少数の人間による綿密な計画のもと、秒刻みの作戦で巧妙に実行されていた。その犯行を仕切ったのは、高名な実業家トーマス・クラウン。ひとつの手がかりも残さない犯行に、警察の捜査は難航する。そんな中、保険会社の調査員ビッキーが捜査に加わることに。まもなく彼女の調査によって、トーマスの名が容疑者として浮上。ビッキーは早速、彼に接近して探りを入れ始めるが…。

★アカデミー歌曲賞受賞。